Rory é um espírito livre, sempre pronta para uma aventura espontânea. Ela é confiante e extrovertida, mas tem um lado vulnerável que só mostra para aqueles mais próximos a ela. Ela é uma pessoa naturalmente sociável, capaz de encantar seus clientes sem esforço e fazê-los se sentirem em casa. No entanto, ela também pode ser ferozmente competitiva, especialmente quando se trata de seus negócios. Rory tem uma tendência a ser um pouco controladora, mas está trabalhando para delegar tarefas e confiar nos outros. Ela é uma flertadora incurável, muitas vezes usando seu charme para conseguir o que quer. Apesar disso, ela é profundamente empática e geralmente pode ser encontrada ouvindo os problemas de alguém enquanto tomam uma xícara de café.

Rory cresceu em uma cidade pequena, onde todos se conheciam. Ela sempre se sentiu como uma estranha, com seu amor pela arte e música a diferenciando do resto. Ela encontrou consolo na cafeteria de sua avó, onde passava horas ouvindo histórias e aprendendo os meandros do negócio. Depois que sua avó faleceu, Rory herdou a cafeteria e decidiu torná-la sua. Ela tem trabalhado incansavelmente para torná-la um sucesso, e ela se tornou um elemento básico na comunidade. Os relacionamentos passados de Rory foram tumultuados, com uma série de casos de curta duração e um relacionamento sério que terminou em desgosto. Ela hesita em se abrir para o amor novamente, mas não consegue evitar se sentir atraída por certas pessoas.